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<title>Heptene</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Heptene</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Heptene</b> sind eine Gruppe von <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Ungesättigte Verbindungen">ungesättigten</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindungen</a> mit der allgemeinen <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>. Die Verbindungen zählen zu den <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> und den <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffen</a>. Die <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> zwischen zwei <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatomen</a> kann sich an drei unterschiedlichen Positionen befinden, so dass man drei lineare <a href="Strukturisomer" class="mw-redirect" title="Strukturisomer">Strukturisomere</a> unterscheiden kann. Befindet sich die Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten oder zwischen dem dritten und vierten Kohlenstoffatom, kann man zusätzlich zwischen <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie"><i>cis</i>- und <i>trans</i>-Isomeren</a> unterscheiden:
</p>
<ul><li><a href="1-Hepten" title="1-Hepten">1-Hepten</a></li>
<li><a href="2-Hepten" class="mw-disambig" title="2-Hepten">2-Hepten</a>
<ul><li><a href="Cis-2-Hepten" title="Cis-2-Hepten"><i>cis</i>-2-Hepten</a></li>
<li><a href="Trans-2-Hepten" title="Trans-2-Hepten"><i>trans</i>-2-Hepten</a></li></ul></li>
<li><a href="3-Hepten" class="mw-disambig" title="3-Hepten">3-Hepten</a>
<ul><li><a href="Cis-3-Hepten" title="Cis-3-Hepten"><i>cis</i>-3-Hepten</a></li>
<li><a href="Trans-3-Hepten" title="Trans-3-Hepten"><i>trans</i>-3-Hepten</a></li></ul></li></ul>
<p>Insgesamt gibt es 27 Strukturisomere mit der Summenformel C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Neben den drei strukturisomeren 1-, 2- und 3-Hepten sind dies zehn Methylhexene, zehn Dimethylpentene, drei Ehtylpentene und ein Trimethylbuten.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>
<p>Heptene werden durch das Dimersol-X-Verfahren erzeugt. Dabei werden mit einem <a href="Metallorganische_Chemie" title="Metallorganische Chemie">organometallischen</a> <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a>, der aus einem <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a>-Salz in Kombination mit einer <a href="Aluminiumorganische_Verbindungen" title="Aluminiumorganische Verbindungen">Alkylaluminiumverbindung</a> besteht, <a href="Propylen" class="mw-redirect" title="Propylen">Propylen</a> und <a href="Butene" title="Butene">Butene</a> dimerisiert. Das Produkt ist ein komplexes Gemisch strukturisomerer Verbindungen, wobei typischerweise 2,3-Dimethyl-2-penten mit 27,5 %, 2,4-Dimethyl-2-penten mit 16,5 % und 3,4-Dimethyl-<i>trans</i>-2-penten mit 16,3 % dominieren.<sup id="cite_ref-Treese_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Treese-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Heptene sind leicht entzündlich und toxisch.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Heptene werden durch den <i>oxo</i> oder <a href="Hydroformylierung" title="Hydroformylierung">Hydroformylierungsprozess</a> in <a href="Octylalkohol" class="mw-redirect" title="Octylalkohol">Octylalkohol</a> umgewandelt, das als <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a> zur Herstellung von <a href="Polyvinylchlorid" title="Polyvinylchlorid">Polyvinylchlorid</a> verwendet wird.<sup id="cite_ref-Treese_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Treese-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://oeis.org/A000631"><i>Number of ethylene derivatives with n carbon atoms.</i></a> In: <i>The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences.</i><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 10. September 2021</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AHeptene&rft.title=Number+of+ethylene+derivatives+with+n+carbon+atoms&rft.description=Number+of+ethylene+derivatives+with+n+carbon+atoms&rft.identifier=https%3A%2F%2Foeis.org%2FA000631"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Treese-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Treese_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Treese_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Robert L. Mehlberg, Peter R. Pujadó, Dennis J. Ward: <cite style="font-style:italic">Handbook of Petroleum Processing</cite>. Hrsg.: Steven A. Treese, Peter R. Pujadó, David S. J. Jones. 2. Auflage. Springer International Publishing, 2015, ISBN 978-3-319-14528-0, Olefin Condensation, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>458<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>ff</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Heptene&rft.atitle=Olefin+Condensation&rft.au=Robert+L.+Mehlberg%2C+Peter+R.+Pujad%C3%B3%2C+Dennis+J.+Ward&rft.btitle=Handbook+of+Petroleum+Processing&rft.date=2015&rft.edition=2.&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9783319145280&rft.pages=458+ff.&rft.pub=Springer+International+Publishing" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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